METHOD FOR THE SYNTHESIS OF HOMOLOGOUS COMPOUNDS OF AZANUCLEOSIDES

Patent number:

WO14154921 - P201300304

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The research group “Catalytic Processes in Organic Synthesis” of the University of Alicante has developed a procedure to synthesize nucleosidic homologues (azanucleosides) in order to obtain molecules able to inhibit development of bacteria, viruses and cancer. The main advantages of this technology are: easy process of synthesis and low cost drugs. It can be used in the following industrial sectors: pharmaceutical, food packaging films and containers, insecticides, etc. These compounds have been synthesized in laboratory scale and preliminary biological in vitro test revealed inhibition of Herpes Simplex Virus (HSV-1), Escherichia coli and breast tumour cell line MCF-7. The research group is looking for companies acquiring this technology for licensing agreement, manufacturing agreement, technical cooperation or a combination of some of these services.

Countries:
Spain
Regions:
Valencian Community
Centers:
UNIVERSIDAD DE ALICANTE
Other entities:
Sectors:
Health
Subsectors:
Pharmaceuticals, Organic fine chemistry
TRL Level:
TRL 2 – technology concept formulated, TRL 3 – experimental proof of concept, TRL 4 – technology validated in lab
BRL Level:
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Sustainable Development Goal:
Applications

La presente invención se refiere a la síntesis de compuestos homólogos de nucleósidos (denominados azanucleósidos) mediante una reacción 1,3-dipolar multicomponente, utilizando aldehídos que contienen una base púrica o pirimidínica, o un heterociclo relacionado con éstas (o bien él a partir del iminoéster), similares a los que se encuentran en el material genético de los seres vivos. Los compuestos finales y sus posibles derivatizaciones son totalmente novedosos, y en la mayor parte de los casos, los aldehídos no se han descrito en la bibliografía científica. Se trata por tanto, de una nueva variante de fármacos que son, potencialmente, más letales que los actuales, y que dificultan los mecanismos de defensa de bacterias, virus y otros agentes patógenos (por ejemplo, hongos). Otra ventaja de estos nuevos productos consiste en la eficiente capacidad que tienen para intercalarse en las hebras de DNA y provocar inhibiciones en el desarrollo de las células tumorales. La presente invención se enmarca dentro del campo de la Química Farmacéutica, y se refiere a un procedimiento de síntesis de compuestos homólogos de azanucleósidos y su uso en la elaboración de medicamentos para el tratamiento de: • Enfermedades bacterianas (E. coli...). • Enfermedades virales (por ejemplo: retrovirus como la hepatitis C, VIH, Herpes Simplex Virus·). • Cáncer (por ejemplo, línea celular de cáncer de mama MCF-7·). Esta familia de compuestos también se puede aplicar en agricultura (en tratamientos fitosanitarios, preferiblemente en infecciones causadas por hongos), y en la industria alimentaria (por ejemplo, para films de recubrimiento de alimentos con el fin de evitar su contaminación microbiana).

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